本期节目，财经作家，890新商学、蓝狮子出版创始人吴晓波做客《追梦人之开合人生》，畅谈他从记者到岛主，从财经作家再到身家上亿企业家的故事。作为一个以著作等身为追求、用文字安身立命的财经作家，面对外界“吴晓波和企业走很近，会不会有利益的捆绑”的权威性质疑，吴晓波将作何回应？对于他写作上“事后诸葛”的批评，吴晓波是否接受？又是哪本书让他在今天看来，背叛了自己创作的起点和宗旨？
节目中，吴晓波将化身带货主播推销“石头”“安全帽+神秘报纸”“铅笔”“盲盒”。这四样物品看起来毫不相关，它们却串起吴晓波的四重身份——岛主、记者、财经作家与父亲。吴晓波重拾带货主播身份，将“石头”“安全帽+神秘报纸”“铅笔”“盲盒”这四样特殊的物品卖给观察员，他能卖出多少钱，又能否走出60万坑位费只卖出15罐奶粉的直播带货翻车阴影，也再一次让人为他捏把汗。节目中，吴晓波除了分享自己从记者到带货主播的身份转变，也让大众看见了他在企业家、财经作家光环背后不为人知的一面。
观察团也是火力全开，吐槽把有钱挂在嘴边的吴晓波很小气，还赌其公司不能上市，拒绝吴晓波赠送的1万份股票。不光如此，还有观察员翻出吴晓波过往不看好“双十一”，说2015年是最后一年“双十一”的打脸言论，质问“你还认为现在不需要‘双十一’？”让吴晓波大呼倒霉。


本期《追梦人之开合人生》特意新增了辩论赛环节，就“我是否要做尾款人”辩题进行辩论，据悉节目中吴晓波连什么是“尾款人”都不知道，他能否以一敌四成功通关？

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